Consegui emitir em homologação e vou deixar documentado aqui as soluções:
1 - L999 - null - Acionar suporte responsável -> a Inscrição Municipal do Emitente estava nula;
2 - L999 - Alíquota: Alíquota não localizada - Acionar o suporte responsável -> para Sorocaba, a alíquota é definida pelo CNAE (neste caso CNAE Municipal, com 9 dígitos). Portanto, não basta somente o código de serviço, é obrigatório informar o CNAE.
3 - L999 - Informação de ISSQN retido inválido. / Utilize um dos tipos: 1 para ISS Retido ou 2 para ISSQN não Retido. - Acionar suporte responsável -> eu estava mandando um integer para o Iss Retido (0 para false e 1 para true). Ao chegar 0, o TnfseSituacaoTributaria estava mudando para stRetido; logo, o provedor esperava os valores de ISS retido, mas não estava recebendo.