Olá,
Conforme a documentação na Nota Técnica 2023.002 o sequencial do evento aceita os valores entre 1 e 999, então é possível sim gerar vários eventos.
A outra regra relacionado a isso é essa aqui:
Essa regra diz que não pode existir dois eventos de insucesso autorizados, exceto para CT-e globalizado.
O status de "autorizado" citado nessa regra é importante. Como existe o evento de cancelamento de insucesso, nada impede de emitir um evento de insucesso, emitir um evento de cancelamento de insucesso para o evento anterior, emitir um insucesso de novo, cancelar de novo, emitir um terceiro insucesso...
O que não pode acontece é, para um CT-e não globalizado, ter mais que um evento de insucesso na situação autorizado.