Bom dia. Respondendo à minha própria pergunta, neste caso, deve ser emitido um manifesto de SC para RS normalmente, e outro de SC direto para SP, desconsiderando a ida do caminhão ao RS, por mais que seja na mesma viagem.
Testei os seguintes percursos (para o segundo manifesto):
UFIni: SC
UFFim: SP
UFPer: RS,SC,PR
Resultado: Erro 663.
UFIni: SC
UFFim: SP
UFPer: RS,PR (desconsiderando SC pois é a mesma viagem, a volta)
Resultado: Erro 663.
Isso deixa evidente que o manifesto precisa ser emitido assim:
UFIni: SC
UFFim: SP
UFPer: PR
O qual certamente será aceito. Agora, o porque disso? Talvez os analistas não pensaram nesta situação..