Daniel, implementei um memo na tela para logar conforme sugestão, segue os resultados.
Meu PC, SSL=True, TLS=True Resultado: email enviado com sucesso, sem nenhum log
Meu PC, SSL=True, TLS=False Resultado: email enviado com sucesso, sem nenhum log
Meu PC, SSL=False Resultado: não envia e-mail e log: Unable to Login
Servidor Nuvem, SSL=True, TLS=True Resultado: não envia e-mail, sem nenhum log
Servidor Nuvem, SSL=True, TLS=False Resultado: não envia e-mail, sem nenhum log
Servidor Nuvem, SSL=False Resultado: não envia e-mail e log: Unable to Login
Implementei um exemplo usando Indy que achei na internet e ocorre a mesma coisa, no meu pc funciona e no servidor não loga nada de erro e não chega o e-mail. A empresa que fornece o servidor me passou que não existe nenhum bloqueio, o que acabei confirmando usando o Thunderbird.