Pode manter aqui mesmo
Sempre que temos relatos de erro HTTP 500, normalmente as causas do problema são ou as DLLs da OpenSSL faltando, ou problemas com Certificado/Chave Privada.
Algumas verificações que pode fazer é:
Verificar se existe alguma outra versão das DLLs que pode estar sendo carregada incorretamente (diretório da aplicação, system32, SYSWOW64, etc). Recomendo usar algo como o "everything.exe" pra encontrar os arquivos;
Confirmar se o certificado e Chave Privada que estão informados são realmente os arquivos corretos (Verifique tbm se o conteúdo do arquivo não está criptografado).
Já vi casos em que a chave privada estava criptografada também, nesse caso é necessário descriptografá-la antes de utilizá-la.