Bom dia Edy.
Você pode emitir a remessa no momento que achar melhor.
Se não foi feita nenhuma alteração no boleto, você não precisa enviá-lo novamente ao banco.
Seu cliente poderia simplesmente pagar o boleto vencido no banco, que o mesmo calcularia os juros e multa. Mas se você optar por emitir um novo boleto, caso sua conta possua o protesto pelo banco, você deverá informar o banco que o titulo em questão deve ser baixado(ou cancelado) e também informar o novo boleto gerado.
Conforme citado no item 3, se o boleto está para ser protestado pelo banco, você deve informar ao banco o cancelamento do boleto.
Para confirmar melhor estas informações, você poderia falar com o gerente do banco.