Resolvido, pessoal.
Apenas para fechar o tópico aqui:
Pelo que eu entendi eu enviava para a pasta do projeto um conjunto de arquivos .bpl que eu pensava que não mudariam nunca (nem uma a mais, nem uma a menos, considerando que eu não adicionei nenhuma feature nova ao projeto; apenas havia atualizado meu Delphi).
Porém mesmo sem ter alterado nada, como algumas algumas .bpl usam outras, o executável tentava localizar a versão atualizada de uma dependência na pasta, não encontrava, partia para o diretório do Windows e lá achava uma versão desatualizada.
A solução era:
Descobrir em qual .bpl estava a Unit apontada na mensagem de erro (por exmeplo, System.Net), localizar normalmente a .bpl na pasta /bin do meu Delphi (no caso, a nova rtl270) e adicioná-la pasta do projeto onde fica o executável.
Para descobrir qual bpl exata da dependência, bastou pesquisar na Docwiki da Embarcadero:
Exemplos do que tive que inlcuir
Agradeço a atenção de todos